常用还原剂——硫化钠(Na₂S)

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硫化钠(Na₂S)

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常用还原剂——硫化钠(Na₂S)

【英文名称】 Sodium Sulfide

【分子式】 Na₂S,Na₂S·9H₂O

【分子量】 78.05(Na₂S),240.18(Na₂S·9H₂O)

【CAS号】1313-82-2(Na₂S),1313-84-4(Na₂S·9H₂O)

【物理性质】无色或浅黄色结晶,mp 50 ℃,(Na₂S·9H₂O,100 ℃下失去大部分水),d 1.43 g/cm³;mp(1180 ± 10)℃(纯Na₂S),d 1.86 g/cm³,易溶于冷、热水,可溶于甲醇和乙醇,不溶于丙酮、苯和乙醚。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售,产品中可能含有 NaSH 和少量的 Na₂S₂O₃、Na₂SO₃、NaOH、Na₂CO₃、NaCl、Na₂S₂O₄ 和 Na₂SO₄。

【注意事项】对光(可以使之褪色)和空气敏感,暴露于空气中会产生 H₂S。具有腐蚀性和可燃性,对人的黏膜、眼睛和皮肤有刺激性。可以透过皮肤吸收,吸入能够致命。使用时要保持通风良好,并佩戴护目镜和手套。

硫化钠作为亲核试剂和还原试剂,可用于合成硫醇、硫醚和二硫化物,也可将硝基芳香化合物还原为对应的胺。尽管用卤化物、环氧化物、硫酸酯、硫氢化钠生成硫醚更有优势,但用硫化钠合成硫醚也还是得到了广泛的应用。

Na₂S 与卤化物、硫酸盐或硫酸酯反应可以得到相应的硫醚。

Na₂S 与二卤化物或者二磺酸盐反应可以得到环状硫化物。

Na₂S 与芳基卤化物反应,可以发生亲核取代反应得到芳基硫醚。

Na₂S 也可与卤化物(或等价物)或芳基重氮盐反应,用于二硫化物和多硫化物的合成。

与 H₂S 相比,硫化钠是一种更好的还原剂。它们已经广泛地用于将芳香族硝基化合物转化为芳胺化合物。

同硫化氢相似,Na₂S 也可以被用于合成硫代羰基化合物,但没有硫化氢的应用广泛。

摘自:《现代有机合成试剂——还原反应试剂》,胡跃飞主编。

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