20种常见氨基酸——苯丙氨酸

中文名：L-苯丙氨酸 英文名：L-Phenylalanine

别 名：L-苯基丙氨酸、L-苯基丙胺酸

化学名：(S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid

分子式：C9H11NO2

CAS号：L: 63-91-2；D/L: 150-30-1；D: 673-06-3

分子量：165.19

外 观：白色结晶粉末，略有特殊气味和苦味。

熔 点：283℃

沸 点：329.5℃ at 760 mmHg

密 度：1.29

水溶性：1-5 g/100 mL at 25℃

L-苯丙氨酸的骨架结构式

生理pH值下的L -苯丙氨酸

球棍模型

空间结构模型

苯丙氨酸(符号Phe或F)是一种必需的α-氨基酸，分子式为C9H11NO2。它可以被看作是苄基取代丙氨酸甲基，或者苯基取代丙氨酸末端氢。这种必需氨基酸被归类为中性和非极性，因为苄基侧链的惰性和疏水性。L -异构体用于DNA编码的生物化学上形成蛋白质。苯丙氨酸是酪氨酸、单胺类神经递质多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素和皮肤色素黑色素的前体。它由密码子UUU和UUC编码。

苯丙氨酸天然存在于哺乳动物的乳汁中。它被用于食品和饮料的生产，并作为一种营养补充剂出售，因为它有镇痛和抗抑郁的效果。苯丙氨酸是神经调节剂苯乙胺的直接前体，是一种常用的膳食补充剂。作为一种必需氨基酸，苯丙氨酸不是在人类和其他动物体内从头合成的，必须从体外摄入苯丙氨酸或含苯丙氨酸的蛋白质。

对苯丙氨酸的首次描述是在1879年，当时Schulze和Barbieri在黄羽扇豆(Lupinus luteus)幼苗中发现了一种化合物，其经验公式为C9H11NO2。1882年，Erlenmeyer和Lipp首次用苯乙醛、氰化氢和氨合成了苯丙氨酸。

苯丙氨酸的遗传密码子最早是由J. Heinrich Matthaei和Marshall W. Nirenberg在1961年发现的。他们通过使用mRNA将多个尿嘧啶重复序列插入大肠杆菌的基因组中，他们可以使细菌产生一种仅由重复的苯丙氨酸氨基酸组成的多肽。这一发现有助于建立将存储在基因组核酸中的信息与活细胞中的蛋白质表达联系起来的编码关系的本质。

L-苯丙氨酸被生物转化为另一种DNA编码的氨基酸——L-酪氨酸。L-酪氨酸依次转化为L-DOPA，再转化为多巴胺、去甲肾上腺素(noradrenaline)和肾上腺素(adrenaline)。后三种被称为儿茶酚胺。

苯丙氨酸与色氨酸使用相同的主动运输通道穿过血脑屏障。过量补充会干扰血清素和其他芳香族氨基酸以及一氧化氮的产生，因为过量使用(最终可用性有限)相关的辅助因子\铁或四氢生物蝶呤。这些化合物对应的酶是芳香氨基酸羟化酶家族和一氧化氮合酶。

人脑中儿茶酚胺和微量胺的生物合成途径

L-苯丙氨酸是利用大肠杆菌大量生产用于医疗、饲料和营养应用，如阿斯巴甜。大肠杆菌天然产生苯丙氨酸等芳香族氨基酸。商业化生产L-苯丙氨酸的产量已经通过对大肠杆菌进行基因工程改造得到大幅增加，例如通过改变调控启动子或扩增控制氨基酸合成的酶的基因数量。

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