《有机化学基础》——7、烷烃的结构和性质

烃是指仅含碳和氢两种元素的有机化合物，又称碳氢化合物。

烃的种类较多，最常见的、也是最重要的烃有：

烷烃（饱和链烃），代表物甲烷（CH4）；

烯烃，代表物乙烯（CH2=CH2）；

炔烃，代表物乙炔（CH≡CH）；

芳香烃，代表物苯（C6H6）。

烃分子中碳原子的饱和程度、化学键的类型决定了烃分子的断键位置和反应类型，也就是烃分子的结构决定了烃的化学性质。

日常生活中常见的一些物质，如天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，其主要成分都是烷烃。

我们已经学习过甲烷的有关知识，下面我们参照甲烷的组成、结构、性质来学习烷烃的组成、结构、性质和用途。

观察下面几种简单的烷烃（依次为甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、正戊烷，蓝球代表碳原子、白球代表氢原子）分子结构模型，写出它们的分子式、结构式和结构简式，并分析它们在组成和结构上的相似之处。

甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、正戊烷的球棍模型

链状烷烃的分子式符合通式：

CnH2n＋2(n≥1，正整数)。

烷烃的结构特点：

与甲烷的相似，碳原子都采取杂化，C—C、C—H都是σ键，都是共价单键，C—C是非极性键，C—H是极性键。

甲烷中碳原子的杂化原子轨道和棒状模型

以碳原子为中心的四面体结构（甲烷是正四面体），碳链就是一个个的四面体连接而成，所以碳骨架是锯齿状，碳原子并不在一条直线上。

烷烃的结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团，所以把烷烃叫做同系物。结构相似，组成相差一个或若干个CH2的有机物称为同系物。同系物的组成和结构相似，所以其性质相似。

二、烷烃的性质

复习甲烷的物理性质及化学性质。

无色无味的气体，难溶于水，密度比空气小。

甲烷的化学性质比较稳定，通常不能使酸性高锰钾溶液褪色，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但可以在空气中燃烧，与氯气光照可以发生取代反应，高温下能分解。

根据烷烃分子结构，推测其它烷烃的物理性质和化学性质。

烷烃中的碳原子都是杂化，形成了4个杂化轨道，然后碳原子之间、碳原子与氢原子之间结合，其共价键都是σ键。这种结构决定了它们的物理性质、化学性质都与甲烷相似。

物理性质：

烷烃都是由分子构成，熔、沸点都不高，但随着碳原子数目增多，相对分子质量增大，分子间作用力增强，沸点逐渐升高。

同分异构体中，有支链的分子间作用力小，支链越多分子间作用力越小，则沸点越低。

正戊烷、异戊烷、新戊烷

常温下，C1～C4气态，C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]，C17以上为固态。

随碳原子数目增多，密度增大，但都小于水的密度。

都不溶于水，易溶于有机溶剂（液态烷烃自身也可作有机溶剂）。

化学性质：

由于烷烃中C—C、C—H均为σ键，不容易断裂，烷烃的化学性质较稳定。常温下，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。

烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O。

烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应，生成卤代烃和卤化氢。如，乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷等一系列产物。

甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃（裂化、裂解）。

思考：

链状烷烃CnH2n＋2一个分子中共价键的数目是多少。

C—H有2n+2个，C—C有n-1个，共3n+1个共价键。

链状烷烃CnH2n＋2中的含碳量是多少。

碳原子数目越多，含碳量越高。

附：环烷烃

简单的单环烷烃分子中有一个环，其分子组成比链状烷烃少两个氢原子，分子通式为CnH2n(n≥3)。

如环丙烷（C3H6）、环戊烷（C5H10）、环己烷（C6H12）等。其结构简式及球棍模型分别为：

环丙烷、环戊烷、环己烷结构简式

环丙烷、环戊烷、环己烷的球棍模型

环烷烃的性质类似烷烃，可以发生取代反应。

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云水散人

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