20种常见氨基酸——赖氨酸

中文名：赖氨酸

英文名：L-Lysine

别 名：L-苏氨酸，

化学名：(2S)-2,6-Diaminohexanoic acid (L-lysine)

分子式：C6H14N2O2

CAS号：70-54-2 DL 56-87-1 L 923-27-3 D

分子量：146.19

外 观：白色或近乎于白色结晶粉末

熔 点：215 ℃(分解)

等电点：--

水溶性：1.5 kg/L

Skeletal formula of L-phenylalanine骨架结构式

ball-and-stick model球棍模型

space-filling model空间结构模型

赖氨酸(符号Lys或K)是一种α-氨基酸，是许多蛋白质的前体。它包含一个α-氨基(在生物学条件下为质子化- NH3+形式)、一个α-羧酸基(在生物学条件下为去质子化- COO -形式)和一个侧链赖氨酸((CH2)4NH2)，将其分类为碱性带电(在生理pH值下)脂肪族氨基酸。它由密码子AAA和AAG编码。像几乎所有其他氨基酸一样，α-碳是手性的，赖氨酸可以是对映异构体或两者的外消旋混合物。在本文中，赖氨酸指的是具有生物活性的对映体L-赖氨酸，其中α-碳为S构型。

人体不能合成赖氨酸。作为人体必需的一种氨基酸，必须从饮食中获得。在合成赖氨酸的生物体中，存在两种主要的生物合成途径，二氨基苯丙酸（diaminopimelate）和α-氨基己二酸（α-aminoadipate）途径，在不同的生物体中发现它们使用不同的酶和底物合成赖氨酸。赖氨酸分解代谢通过几种途径之一发生，其中最常见的是酵母氨酸途径。

赖氨酸在人体中有多种作用，最重要的是蛋白质生成，但也在胶原多肽的交联、必需矿物质营养素的摄取和肉碱（carnitine）的产生中发挥作用，肉碱是脂肪酸代谢的关键。赖氨酸也经常参与组蛋白修饰，因此，影响表观基因组。ε-氨基常参与氢键反应，是广义的碱催化反应。ε-铵基(NH3+)连在α-碳的第4个碳上，α-碳与羧基(C=OOH)相连。

由于赖氨酸在一些生物过程中的重要性，缺乏赖氨酸会导致多种疾病状态，包括结缔组织缺陷、脂肪酸代谢受损、贫血和全身蛋白质能量缺乏。相反，赖氨酸过多，由无效的分解代谢引起，会引起严重的神经紊乱。

赖氨酸最早是1889年由德国生物化学家Ferdinand Heinrich Edmund Drechsel从牛奶中的蛋白质酪蛋白中分离出来的。他将其命名为“lysin”。1902年，德国化学家埃米尔·费舍尔和弗里茨·韦格特通过合成赖氨酸确定了赖氨酸的化学结构。

Lysine biosynthesis pathways赖氨酸生物合成途径

Saccharopine lysine catabolism pathway 酵母氨酸-赖氨酸分解代谢途径

赖氨酸最常见的作用是蛋白质生成。赖氨酸通常在蛋白质结构中起着重要作用。由于赖氨酸的侧链一端含有一个带正电荷的基团，而靠近主链的长疏水碳尾巴则被认为是某种程度上的两亲性。由于这个原因，赖氨酸可以被发现埋藏在溶剂通道和蛋白质表面，在那里它可以与水环境相互作用。赖氨酸也有助于蛋白质的稳定性，因为它的ε-氨基经常参与氢键、盐桥和共价相互作用，形成希夫碱。

席夫碱

席夫碱（英文名：Schiff base），也称希夫氏碱，西佛碱。希夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（－RC=N－）的一类有机化合物， 通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良液晶特性，用作有机合成试剂和液晶材料。

赖氨酸的第二个主要作用是通过组蛋白修饰来调节表观遗传。有几种类型的共价组蛋白修饰，通常涉及在组蛋白突出的尾部发现的赖氨酸残基。修饰通常包括添加或去除一个乙酰基(-CH3CO)，形成乙酰赖氨酸或还原为赖氨酸，直至三甲基(CH3)、泛素或SUMO蛋白基团。各种修饰对基因调控有下游影响，其中基因可以被激活或抑制。

赖氨酸也被认为在其它生物过程中起关键作用，包括：结缔组织的结构蛋白、钙稳态和脂肪酸代谢。赖氨酸已被证明参与胶原蛋白中三个螺旋多肽之间的交联，导致其稳定性和抗拉强度。这一机制类似于赖氨酸在细菌细胞壁中的作用，其中赖氨酸对交联的形成至关重要，因此，对细胞壁的稳定性至关重要。赖氨酸也被认为参与钙的肠道吸收和肾脏保留，因此可能在钙稳态中发挥作用。最后，赖氨酸被证明是肉碱的前体，肉碱将脂肪酸运输到线粒体，在那里它们可以被氧化释放能量。肉碱是由三甲基赖氨酸合成的，三甲基赖氨酸是某些蛋白质降解的产物，因为这种赖氨酸必须首先与蛋白质结合并被甲基化，然后才能转化为肉碱。然而，在哺乳动物中肉碱的主要来源是通过饮食来源，而不是通过赖氨酸转化。

在视紫红质和视觉视蛋白(由OPN1SW、OPN1MW和OPN1LW基因编码)等视蛋白中，视黄醛与保守赖氨酸残基形成席夫碱，光与视黄醛基团相互作用导致色觉信号转导(详见视觉周期)。

与赖氨酸有关的疾病是赖氨酸下游加工的结果，即与蛋白质结合或修饰成可替代的生物分子。赖氨酸在胶原蛋白中的作用已经在上面概述过了，然而，胶原肽交联过程中赖氨酸和羟赖氨酸的缺乏与结缔组织的疾病状态有关。由于肉碱是一种重要的赖氨酸代谢物，参与脂肪酸代谢，缺乏足够肉碱和赖氨酸的不合格饮食会导致肉碱水平下降，这可能对个人健康产生严重的级联影响。赖氨酸也被证明在贫血中发挥作用，因为赖氨酸被怀疑对铁的吸收有影响，随后，铁蛋白在血浆中的浓度。然而，确切的作用机制还有待阐明。最常见的是，赖氨酸缺乏症见于非西方社会，表现为蛋白质-能量营养不良，对个人健康产生深远和全身性影响。还有一种遗传疾病涉及负责赖氨酸分解代谢的酶的突变，即糖糖苷途径的双功能AASS酶。

由于缺乏赖氨酸分解代谢，氨基酸在血浆中积累，患者发展为高赖氨酸血症，可表现为无症状的严重神经功能障碍，包括癫痫、共济失调、痉挛和精神运动障碍。高赖氨酸血症的临床意义是该领域争论的主题，一些研究发现身体或精神残疾与高赖氨酸血症之间没有相关性。此外，与赖氨酸代谢相关的基因突变也与几种疾病状态有关，包括吡哆酮依赖性癫痫(ALDH7A1基因)、α-酮己二酸和α-氨基己二酸尿(DHTKD1基因)和戊二酸尿1型(GCDH基因)。

高赖氨酸尿的特征是尿中含有大量赖氨酸。这通常是由于一种代谢性疾病，其中一种参与赖氨酸分解的蛋白质由于基因突变而失去了功能。它也可能发生于肾小管运输的失败。

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